Formula general de los halogenuros de alquilo

Formula general de los halogenuros de alquilo

Haluro de alquilo primario

El tetrafluoroetano (un haloalcano) es un líquido incoloro que hierve muy por debajo de la temperatura ambiente (como se ve aquí) y que puede extraerse de los botes de aire enlatado comunes simplemente invirtiéndolos durante su uso.

Los haloalcanos se conocen desde hace siglos. El cloroetano se produjo en el siglo XV. La síntesis sistemática de estos compuestos se desarrolló en el siglo XIX al ritmo del desarrollo de la química orgánica y de la comprensión de la estructura de los alcanos. Se desarrollaron métodos para la formación selectiva de enlaces C-halógenos. Entre los métodos más versátiles se encuentran la adición de halógenos a alquenos, la hidrohalogenación de alquenos y la conversión de alcoholes en haluros de alquilo. Estos métodos son tan fiables y tan fáciles de aplicar que los haloalcanos pasaron a estar disponibles a bajo precio para su uso en la química industrial, ya que el haluro podía sustituirse por otros grupos funcionales.

Aunque la mayoría de los haloalcanos son producidos por el hombre,[cita requerida] los haloalcanos de origen no artificial se producen en la Tierra, principalmente a través de la síntesis mediada por enzimas por parte de bacterias, hongos y, especialmente, macroalgas marinas (algas). Se han identificado más de 1.600 compuestos orgánicos halogenados, siendo los bromoalcanos los haloalcanos más comunes. Los compuestos orgánicos bromados en biología van desde el bromuro de metilo producido biológicamente hasta los aromáticos e insaturados no alcalinos (indoles, terpenos, acetogeninas y fenoles)[2][3] Los alcanos halogenados en las plantas terrestres son más raros, pero se dan, como por ejemplo el fluoroacetato producido como toxina por al menos 40 especies de plantas conocidas. También se conocen enzimas deshalogenasa específicas en bacterias que eliminan los halógenos de los haloalcanos.

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La mayor base de datos[1] de compuestos orgánicos recoge unos 10 millones de sustancias, entre las que se encuentran los compuestos procedentes de organismos vivos y los sintetizados por los químicos. El número de compuestos orgánicos potenciales se ha estimado[2] en 1060, una cifra astronómicamente alta. La existencia de tantas moléculas orgánicas es consecuencia de la capacidad de los átomos de carbono de formar hasta cuatro enlaces fuertes con otros átomos de carbono, lo que da lugar a cadenas y anillos de muy diversos tamaños, formas y complejidades.

La nomenclatura de la química orgánica es muy específica y sigue el formato general que se muestra en la figura 1.    La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) ha ideado un sistema de nomenclatura que comienza con los nombres de los alcanos y puede ajustarse a partir de ahí para dar cuenta de estructuras más complicadas.

Regla 1. Identificar la cadena más larga de átomos de carbono (PREFIX+ANE). La cadena de carbonos más larga de la estructura se denomina cadena madre.    Una cadena madre de dos carbonos se denomina etano; una cadena madre de tres carbonos, propano; y una cadena madre de cuatro carbonos, butano. Las cadenas madre más largas se denominan: pentano (cadena de cinco carbonos), hexano (6), heptano (7), octano (8), nonano (9) y decano (10). Estos prefijos pueden verse en los nombres de los alcanos descritos en la Tabla 1.

Fórmula general del haluro de alquilo secundario

¿Alguna vez te has preguntado qué hace que tu preciado helado de chocolate no se convierta en un batido de chocolate? Obviamente, la respuesta es un congelador, pero ¿cuál es la forma científica de responder? Los frigoríficos de nuestras cocinas utilizan refrigerantes como los clorofluorocarbonos (un haluro de alquilo), que ayudan a congelar nuestros helados.

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Sin embargo, los efectos de las sustancias que agotan la capa de ozono (SAO) sobre la capa de ozono estratosférica han sido motivo de preocupación. En la década de 1970, varios países, sobre todo Estados Unidos, prohibieron el uso de clorofluorocarbonos (CFC) como aerosoles. Estos gases, amenazantes pero útiles, son un ejemplo eminente de lo que vamos a estudiar en este artículo, los haluros de alquilo en química orgánica.

En el ejemplo anterior, la letra R representa un grupo alquilo y la X un átomo de halógeno. Utilizamos la fórmula generalizada R-X para describir un haluro de alquilo con 3 categorías más en función de si el átomo de halógeno está unido a un átomo de carbono primario, secundario o terciario. (El átomo de carbono primario es el que está unido a otro átomo de carbono. Lo mismo ocurre con el secundario y el terciario).

Estructura del haluro de alquilo

Presencia de haluros de alquilo Presencia de haluros de alquilo Los compuestos orgánicos que contienen halógenos son relativamente raros en las plantas y los animales terrestres. Las hormonas tiroideas T3 y T4 son excepciones, al igual que el fluoroacetato, el agente tóxico del arbusto sudafricano Dichapetalum cymosum, conocido como “gifblaar”. Sin embargo, el entorno rico en halógenos del océano ha producido muchos productos naturales interesantes que incorporan grandes cantidades de halógeno. A continuación se muestran algunos ejemplos.

Las características señaladas anteriormente nos llevan a anticipar ciertos tipos de reacciones que probablemente se produzcan con los haluros de alquilo. Al describirlas, es útil designar el carbono con halógeno como alfa y el átomo o átomos de carbono adyacentes a él como beta, como se indica en las cuatro primeras ecuaciones que se muestran a continuación. El reemplazo o la sustitución del halógeno en el carbono α (de color granate) por un reactivo nucleófilo es una reacción comúnmente observada, como se muestra en las ecuaciones 1, 2, 5, 6 y 7 a continuación. Además, dado que el carácter electrófilo introducido por el halógeno se extiende a los β-carbones, y dado que los nucleófilos también son bases, también debe considerarse la posibilidad de una eliminación H-X inducida por bases, como se ilustra en la ecuación 3. Por último, hay algunas combinaciones de halogenuros de alquilo y nucleófilos que no muestran ninguna reacción durante un período de 24 horas, como el ejemplo de la ecuación 4. Por coherencia, se han utilizado bromuros de alquilo en estos ejemplos. Se producen reacciones similares cuando se utilizan cloruros de alquilo o yoduros, pero la velocidad de las reacciones y la distribución exacta de los productos cambiarán.

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